【2024年最新版】大学有機化学の参考書・問題集おすすめランキング9選~レベル別に紹介~

1章　有機化学って何だろう？

1－1　化学って何だろう？

1－2　有機化学って何だろう？

1－3　有機化合物って何だろう？

1－4　有機化合物は何の役にたつのか？

2章　炭素原子と原子構造

2－1　原子って何だろう？

2－2　原子ってどんな性質？

2－3　周期表って役に立つの？

2－4　炭素ってどんな原子？

3章　化学結合と分子

3－1　化学結合って何のこと？

3－2　炭素の結合ってどんなも？

3－3　飽和・不飽和結合って何のこと？

3－4　他にはどんな結合があるの？

4章　有機化合物の構造式

4－1　分子って何だろう？

4－2　分子構造って何だろう？

4－3　イオンやラジカルって何だろう？

4－4　異性体って何のこと？

5章　有機化合物の命名法

5－1　分子の名前が数字で決まる？

5－2　炭化水素の名前はどうなるの？

5－3　アルケン，アルキンの名前は？

5－4　複雑な化合物の名前は？

6章　有機化合物の性質

6－1　炭化水素ってどんな性質？

6－2　芳香族ってどんな性質？

6－3　置換基って何のこと？

6－4　官能基がつくとどうなるの？

7章　有機化合物の反応

7－1　反応って何のこと？

7－2　酸化・還元ってどんな反応？

7－3　置換反応ってどんな反応？

7－4　脱離反応ってどんな反応？

8章　官能基の反応

8－1　アルコールってどんな反応をするの？

8－2　カルボン酸ってどんな反応をするの？

8－3　ケトンってどんな反応をするの？

8－4　アミンってどんな反応をするの？

9章　芳香族の反応

9－1　芳香族置換反応ってどんな反応？

9－2　置換基って変化するの？

10章　高分子化合物

10－1　高分子って何だろう？

10－2　合成樹脂と合成繊維って何が違うの？

10－3　ペット，ナイロンって何だろう？

10－4　熱硬化性樹脂って何だろう？

11章　生体の化学

11－1　生体をつくるものは何なの？

11－2　ビタミンやホルモンって何なの？

11－3　DNAって核酸のこと？

11－4　遺伝ってどんなしくみ？

12章　環境と有機化学

12－1　環境って何だろう？

12－2　公害って何だろう？

12－3　環境問題って何だろう？

12－4　化学は環境を守れるの？

13章　現代の有機化学

13－1　超分子って何だろう？

13－2　どんな合成材料があるの？

13－3　どうやってエネルギーを作るの？

13－4　これからの有機化学はどうするの？

上

• １ 有機分子の構造と結合
  • １−１ この有機化学の教科書で学ぶ範囲：概観
  • １−２ Ｃｏｕｌｏｍｂ力：結合についての簡単な概観
  • １−３ イオン結合と共有結合：８電子則
  • １−４ 結合の電子点式表記法：Ｌｅｗｉｓ構造式
  • １−５ 共鳴構造
  • １−６ 原子軌道：核のまわりの電子の量子力学による表現
  • １−７ 分子軌道と共有結合
  • １−８ 混成軌道：複雑な分子における結合
  • １−９ 有機分子の構造と化学式
  • １−１０ 有機化学の問題を解くための共通戦略
  • １−１１ 総合問題：概念のまとめ
  • 重要な概念
  • 章末問題
• ２ 構造と反応性
  • ２−１ 単純な化学反応の速度論および熱力学
  • ２−２ 成功の鍵：化学反応を描写するための「電子の押し出し」を表す曲がった矢印の使用法
  • ２−３ 酸と塩基
  • ２−４ 官能基：分子が反応性を示す位置
  • ２−５ 直鎖アルカンと分枝アルカン
  • ２−６ アルカンの命名
  • ２−７ アルカンの構造ならびに物理的性質
  • ２−８ 単結合のまわりの回転：立体配座
  • ２−９ 置換基をもつエタンの回転
  • ２−１０ 総合問題：概念のまとめ
  • 重要な概念
  • 章末問題
• ３ アルカンの反応
  • ３−１ アルカンの結合の強さ：ラジカル（基）
  • ３−２ アルキルラジカルの構造：超共役
  • ３−３ 石油の改質：熱分解
  • ３−４ メタンの塩素化：ラジカル連鎖機構
  • ３−５ 塩素以外のラジカルによるメタンのハロゲン化
  • ３−６ 成功の鍵：“未知”の反応機構に対して“既知”の反応機構をモデルとして適用する
  • ３−７ 高級アルカンの塩素化：相対的反応性と選択性
  • ３−８ フッ素ならびに臭素によるラジカル的ハロゲン化における選択性
  • ３−９ 合成化学的に意味をもつラジカル的ハロゲン化
  • ３−１０ 塩素を含む合成化合物と成層圏のオゾン層
  • ３−１１ アルカンの燃焼と相対的安定性
  • ３−１２ 総合問題：概念のまとめ
  • 重要な概念
  • 章末問題
• ４ シクロアルカン
  • ４−１ シクロアルカンの命名と物理的性質
  • ４−２ 環のひずみとシクロアルカンの構造
  • ４−３ シクロヘキサン：ひずみのないシクロアルカン
  • ４−４ 置換シクロヘキサン
  • ４−５ より大きな環のシクロアルカン
  • ４−６ 多環アルカン
  • ４−７ 自然界に存在する炭素環状化合物
  • ４−８ 総合問題：概念のまとめ
  • 重要な概念
  • 章末問題
• ５ 立体異性体
  • ５−１ キラルな分子
  • ５−２ 光学活性
  • ５−３ 絶対配置：Ｒ，Ｓ順位則
  • ５−４ Ｆｉｓｃｈｅｒ投影式
  • ５−５ 複数の立体中心をもつ分子：ジアステレオマー
  • ５−６ メソ化合物
  • ５−７ 化学反応における立体化学
  • ５−８ 分割：エナンチオマーの分離
  • ５−９ 総合問題：概念のまとめ
  • 重要な概念
  • 章末問題
• ６ ハロアルカンの性質と反応
  • ６−１ ハロアルカンの物理的性質
  • ６−２ 求核置換反応
  • ６−３ 極性官能基の関与する反応機構：「電子の押し出し」を示す矢印の使用
  • ６−４ 求核置換反応の機構に対するさらなる考察：速度論
  • ６−５ 前面攻撃か背面攻撃か：ＳＮ２反応の立体化学
  • ６−６ ＳＮ２反応における反転の結果
  • ６−７ 構造とＳＮ２の反応性：脱離基
  • ６−８ 構造とＳＮ２の反応性：求核剤
  • ６−９ 成功の鍵：多数の反応機構の経路から正しいものを選ぶ
  • ６−１０ ＳＮ２反応における基質のアルキル基の影響
  • ６−１１ ＳＮ２反応の概観
  • ６−１２ 総合問題：概念のまとめ
  • 重要な概念
  • 章末問題
• ７ ハロアルカンの反応
  • ７−１ 第三級ならびに第二級ハロアルカンの加溶媒分解
  • ７−２ 一分子求核置換反応：ＳＮ１反応
  • ７−３ ＳＮ１反応の立体化学
  • ７−４ ＳＮ１反応に対する溶媒，脱離基ならびに求核剤の影響
  • ７−５ ＳＮ１反応に対するアルキル基の影響：カルボカチオンの安定性
  • ７−６ 一分子脱離反応：Ｅ１反応
  • ７−７ 二分子脱離反応：Ｅ２反応
  • ７−８ 成功の鍵：置換反応と脱離反応の競合：構造が反応経路を決定する
  • ７−９ ハロアルカンの反応性についてのまとめ
  • ７−１０ 総合問題：概念のまとめ
  • 重要な概念
  • 章末問題
• ８ ヒドロキシ官能基：アルコール
  • ８−１ アルコールの命名
  • ８−２ アルコールの構造と物理的性質
  • ８−３ 酸および塩基としてのアルコール
  • ８−４ 求核置換反応によるアルコールの合成
  • ８−５ アルコールの合成：アルコールとカルボニル化合物との酸化−還元の関係
  • ８−６ 有機金属反応剤：アルコール合成のための求核的な炭素の供給源
  • ８−７ アルコール合成に用いられる有機金属反応剤
  • ８−９ 成功の鍵：合成戦略入門
  • ８−９ 総合問題：概念のまとめ
  • 重要な概念
  • 章末問題
• ９ アルコールの反応とエーテルの化学
  • ９−１ アルコールと塩基の反応：アルコキシドの合成
  • ９−２ アルコールと強酸の反応：アルキルオキソニウムイオンとアルコールの置換反応および脱離反応
  • ９−３ カルボカチオンの転位反応
  • ９−４ アルコールからのエステルとハロアルカンの合成
  • ９−５ エーテルの名称と物理的性質
  • ９−６ Ｗｉｌｌｉａｍｓｏｎエーテル合成法
  • ９−７ アルコールと無機酸によるエーテルの合成
  • ９−８ エーテルの反応
  • ９−９ オキサシクロプロパンの反応
  • ９−１０ アルコールおよびエーテルの硫黄類縁体
  • ９−１１ アルコールおよびエーテルの生理学的性質と用途
  • ９−１２ 総合問題：概念のまとめ
  • 重要な概念
  • 章末問題
• １０ ＮＭＲ分光法による構造決定
  • １０−１ 物理的および化学的試験
  • １０−２ 分光法の定義
  • １０−３ １ＨＮＭＲ（水素核磁気共鳴）
  • １０−４ ＮＭＲスペクトルを用いて分子構造を解析する：水素の化学シフト
  • １０−５ 化学的な等価性の検証
  • １０−６ ＮＭＲシグナルの積分
  • １０−７ スピン−スピン分裂：非等価な隣接水素の影響
  • １０−８ スピン−スピン分裂：複雑な例
  • １０−９ 炭素−１３核磁気共鳴（１３ＣＮＭＲ）
  • １０−１０ 総合問題：概念のまとめ
  • 重要な概念
  • 章末問題
• １１ アルケン：ＩＲ分光法と質量分析法
  • １１−１ アルケンの命名
  • １１−２ エテンの構造と結合：π結合
  • １１−３ アルケンの物理的性質
  • １１−４ アルケンのＮＭＲ
  • １１−５ アルケンの触媒的水素化反応：二重結合の相対的安定性
  • １１−６ ハロアルカンならびにスルホン酸アルキルからのアルケンの合成：二分子脱離（Ｅ２）反応の再検討
  • １１−７ アルコールの脱水反応によるアルケンの合成
  • １１−８ ＩＲ分光法
  • １１−９ 有機化合物の分子量を測定する：質量分析法
  • １１−１０ 有機分子のフラグメント化のパターン
  • １１−１１ 不飽和度：分子構造の決定に役立つもう一つの補助手段
  • １１−１２ 総合問題：概念のまとめ
  • 重要な概念
  • 章末問題
• １２ アルケンの反応
  • １２−１ 付加反応はなぜ進行するのか：熱力学的考察
  • １２−２ 触媒を用いる水素化反応
  • １２−３ π結合の塩基性と求核的性質：ハロゲン化水素の求電子付加反応
  • １２−４ 求電子水和反応によるアルコール合成：熱力学支配
  • １２−５ アルケンに対するハロゲンの求電子付加反応
  • １２−６ 求電子付加反応の一般性
  • １２−７ オキシ水銀化−脱水銀化：特殊な求電子付加反応
  • １２−８ ヒドロホウ素化一酸化：立体特異的逆Ｍａｒｋｏｖｎｉｋｏｖ水和反応
  • １２−９ ジアゾメタン，カルベンとシクロプロパンの合成
  • １２−１０ オキサシクロプロパン（エポキシド）の合成：過酸によるエポキシ化反応
  • １２−１１ 四酸化オスミウムによる隣接シンジヒドロキシ化
  • １２−１２ 酸化的開裂反応：オゾン分解
  • １２−１３ ラジカル付加反応：逆Ｍａｒｋｏｖｎｉｋｏｖ付加体の生成
  • １２−１４ アルケンの二量化，オリゴマー化，および重合
  • １２−１５ ポリマーの合成
  • １２−１６ エテン：工業における重要な原料
  • １２−１７ 自然界におけるアルケン：昆虫フェロモン
  • １２−１８ 総合問題：概念のまとめ
  • 重要な概念
  • 章末問題
• １３ アルキン
  • １３−１ アルキンの命名
  • １３−２ アルキンの性質と結合
  • １３−３ アルキンの分光法
  • １３−４ 二重の脱離反応によるアルキンの合成
  • １３−５ アルキニルアニオンからのアルキンの合成
  • １３−６ アルキンの還元：二つのπ結合の相対的な反応性
  • １３−７ アルキンの求電子付加反応
  • １３−８ 三重結合への逆Ｍａｒｋｏｖｎｉｋｏｖ付加反応
  • １３−９ ハロゲン化アルケニルの化学的性質
  • １３−１０ 工業原料としてのエチン
  • １３−１１ 自然界と医薬品中に存在するアルキン
  • １３−１２ 総合問題：概念のまとめ
  • 重要な概念
  • 章末問題
• １４ 非局在化したπ電子系
  • １４−１ 隣接した三つのｐ軌道の重なり：２−プロペニル（アリル）系における電子の非局在化
  • １４−２ アリル位のラジカル的ハロゲン化
  • １４−３ アリル型ハロゲン化物の求核置換反応：ＳＮ１反応とＳＮ２反応
  • １４−４ アリル型有機金属反応剤：有用な炭素数３の求核剤
  • １４−５ 隣接する二つの二重結合：共役ジエン
  • １４−６ 共役ジエンに対する求電子攻撃：速度論支配と熱力学支配
  • １４−７ 三つ以上のπ結合間における非局在化：拡張した共役とベンゼン
  • １４−８ 共役ジエンに特有の反応：Ｄｉｅｌｓ−Ａｌｄｅｒ環化付加
  • １４−９ 電子環状反応
  • １４−１０ 共役ジエンの重合：ゴム
  • １４−１１ 電子スペクトル：紫外および可視分光法
  • １４−１２ 総合問題：概念のまとめ
  • 重要な概念
  • 章末問題

下

• １５ ベンゼンと芳香族性
  • １５−１ ベンゼンの命名
  • １５−２ ベンゼンの構造と共鳴エネルギー：芳香族性の一つ目の観点
  • １５−３ ベンゼンのπ分子軌道
  • １５−４ ベンゼン環の分光学的特徴
  • １５−５ 多環芳香族炭化水素
  • １５−６ その他の環状ポリエン：Ｈüｃｋｅｌ則
  • １５−７ Ｈüｃｋｅｌ則と電荷をもつ分子
  • １５−８ ベンゼン誘導体の合成：芳香族求電子置換反応
  • １５−９ ベンゼンのハロゲン化：触媒の必要性
  • １５−１０ ベンゼンのニトロ化とスルホン化
  • １５−１１ Ｆｒｉｅｄｅｌ−Ｃｒａｆｔｓアルキル化
  • １５−１２ Ｆｒｉｅｄｅｌ−Ｃｒａｆｔｓアルキル化の制約
  • １５−１３ Ｆｒｉｅｄｅｌ−Ｃｒａｆｔｓアシル化
  • １５−１４ 総合問題：概念のまとめ
  • 重要な概念
  • 章末問題
• １６ ベンゼン誘導体への求電子攻撃
  • １６−１ ベンゼン環上の置換基による活性化と不活性化
  • １６−２ アルキル基の電子供与効果による配向性
  • １６−３ ベンゼン環と共役している置換基の配向性
  • １６−４ 二置換ベンゼンに対する求電子攻撃
  • １６−５ 成功の鍵：置換ベンゼンの合成戦略
  • １６−６ 多環ベンゼン系炭化水素の反応性
  • １６−７ 多環芳香族炭化水素とがん
  • １６−８ 総合問題：概念のまとめ
  • 重要な概念
  • 章末問題
• １７ アルデヒドとケトン
  • １７−１ アルデヒドおよびケトンの命名
  • １７−２ カルボニル基の構造
  • １７−３ アルデヒドおよびケトンの分光学的な性質
  • １７−４ アルデヒドおよびケトンの合成
  • １７−５ カルボニル基の反応性：付加反応の機構
  • １７−６ 水の付加による水和物の生成
  • １７−７ アルコールの付加によるヘミアセタールおよびアセタールの生成
  • １７−８ 保護基としてのアセタール
  • １７−９ アンモニアおよびその誘導体の求核付加反応
  • １７−１０ カルボニル基の脱酸素反応
  • １７−１１ シアン化水素の付加によるシアノヒドリンの生成
  • １７−１２ リンイリドの付加：Ｗｉｔｔｉｇ反応
  • １７−１３ ペルオキシカルボン酸による酸化：Ｂａｅｙｅｒ−Ｖｉｌｌｉｇｅｒ酸化
  • １７−１４ 酸化によるアルデヒドの化学的検出
  • １７−１５ 総合問題：概念のまとめ
  • 重要な概念
  • 章末問題
• １８ エノール，エノラートとアルドール縮合
  • １８−１ アルデヒドおよびケトンの酸性度：エノラートイオン
  • １８−２ ケト−エノール平衡
  • １８−３ アルデヒドおよびケトンのハロゲン化
  • １８−４ アルデヒドおよびケトンのアルキル化
  • １８−５ エノラートによるカルボニル基への攻撃：アルドール縮合
  • １８−６ 交差アルドール縮合
  • １８−７ 成功の鍵：反応経路の競合および分子内アルドール縮合
  • １８−８ α，β−不飽和アルデヒドおよびケトンの性質
  • １８−９ α，β−不飽和アルデヒドおよびケトンへの共役付加反応
  • １８−１０ 有機金属反応剤の１，２−付加および１，４−付加
  • １８−１１ エノラートイオンの共役付加反応：Ｍｉｃｈａｅｌ付加およびＲｏｂｉｎｓｏｎ環化
  • １８−１２ 総合問題：概念のまとめ
  • 重要な概念
  • 章末問題
• １９ カルボン酸
  • １９−１ カルボン酸の命名
  • １９−２ カルボン酸の構造的および物理的性質
  • １９−３ カルボン酸のスペクトルおよび質量分析法
  • １９−４ カルボン酸の酸性および塩基性
  • １９−５ カルボン酸の工業的合成
  • １９−６ カルボキシ官能基の導入法
  • １９−７ カルボキシ炭素における置換反応：付加−脱離機構
  • １９−８ カルボン酸誘導体：ハロゲン化アシルおよび酸無水物
  • １９−９ カルボン酸誘導体：エステル
  • １９−１０ カルボン酸誘導体：アミド
  • １９−１１ 水素化アルミニウムリチウムによるカルボン酸の還元
  • １９−１２ カルボキシ基の隣接位の臭素化：Ｈｅｌｌ−Ｖｏｌｈａｒｄ−Ｚｅｌｉｎｓｋｙ反応
  • １９−１３ カルボン酸の生物活性
  • １９−１４ 総合問題：概念のまとめ
  • 重要な概念
  • 章末問題
• ２０ カルボン酸誘導体
  • ２０−１ カルボン酸誘導体の相対的反応性，構造，およびスペクトル
  • ２０−２ ハロゲン化アシルの化学
  • ２０−３ カルボン酸無水物の化学
  • ２０−４ エステルの化学的性質
  • ２０−５ 自然界に存在するエステル：ろう，脂肪，油，脂質
  • ２０−６ アミド：最も反応性が低いカルボン酸誘導体
  • ２０−７ アミダートとそのハロゲン化反応：Ｈｏｆｍａｎｎ転位
  • ２０−８ アルカンニトリル：特殊なカルボン酸誘導体
  • ２０−９ 総合問題：概念のまとめ
  • 重要な概念
  • 章末問題
• ２１ アミンおよびその誘導体
  • ２１−１ アミンの命名
  • ２１−２ アミンの構造と物理的性質
  • ２１−３ アミノ基の分光法
  • ２１−４ アミンの酸性度と塩基性度
  • ２１−５ アルキル化によるアミンの合成
  • ２１−６ 還元アミノ化によるアミンの合成
  • ２１−７ カルボン酸アミドからのアミンの合成
  • ２１−８ 第四級アンモニウム塩の反応：Ｈｏｆｍａｎｎ脱離
  • ２１−９ Ｍａｎｎｉｃｈ反応：イミニウムイオンによるエノールのアルキル化
  • ２１−１０ アミンのニトロソ化
  • ２１−１１ 総合問題：概念のまとめ
  • 重要な概念
  • 章末問題
• ２２ ベンゼンの置換基の反応性
  • ２２−１ フェニルメチル炭素の反応性：ベンジル型共鳴による安定化
  • ２２−２ 置換ベンゼンの酸化と還元
  • ２２−３ フェノールの命名と性質
  • ２２−４ フェノールの合成：芳香族求核置換反応
  • ２２−５ フェノールのアルコールとしての化学的挙動
  • ２２−６ フェノールの求電子置換反応
  • ２２−７ ベンゼン環を含む電子環状反応：Ｃｌａｉｓｅｎ転位
  • ２２−８ フェノールの酸化：ベンゾキノン
  • ２２−９ 自然界における酸化還元過程
  • ２２−１０ アレーンジアゾニウム塩
  • ２２−１１ アレーンジアゾニウム塩の求電子置換反応：ジアゾカップリング
  • ２２−１２ 総合問題：概念のまとめ
  • 重要な概念
  • 章末問題
• ２３ エステルエノラートとＣｌａｉｓｅｎ縮合
  • ２３−１ β−ジカルボニル化合物：Ｃｌａｉｓｅｎ縮合
  • ２３−２ 合成中間体としてのβ−ジカルボニル化合物
  • ２３−３ β−ジカルボニルアニオンの化学：Ｍｉｃｈａｅｌ付加
  • ２３−４ アシルアニオン等価体：α−ヒドロキシケトンの合成
  • ２３−５ 総合問題：概念のまとめ
  • 重要な概念
  • 章末問題
• ２４ 炭水化物
  • ２４−１ 炭水化物の名称と構造
  • ２４−２ 糖の立体配座および環状構造
  • ２４−３ 単糖のアノマー：グルコースの変旋光
  • ２４−４ 多官能性化合物としての糖の化学：カルボン酸への酸化
  • ２４−５ 糖の酸化的開裂
  • ２４−６ 単糖からアルジトールへの還元
  • ２４−７ カルボニル基とアミン誘導体との縮合
  • ２４−８ エステルおよびエーテルの生成：グリコシド
  • ２４−９ 糖の１段階ずつの構築および分解
  • ２４−１０ アルドースの相対配置：構造決定の練習
  • ２４−１１ 自然界に存在する複雑な糖：二糖
  • ２４−１２ 自然界に存在する多糖とその他の糖
  • ２４−１３ 総合問題：概念のまとめ
  • 重要な概念
  • 章末問題
• ２５ ヘテロ環化合物
  • ２５−１ ヘテロ環化合物の命名
  • ２５−２ 非芳香族ヘテロ環化合物
  • ２５−３ 芳香族ヘテロシクロペンタジエンの構造と性質
  • ２５−４ 芳香族ヘテロシクロペンタジエンの反応
  • ２５−５ ピリジン（アザベンゼン）の構造と合成
  • ２５−６ ピリジンの反応
  • ２５−７ キノリンとイソキノリン：ベンゾピリジン
  • ２５−８ アルカロイド：自然界に存在する強力な生理活性をもつ含窒素ヘテロ環化合物
  • ２５−９ 総合問題：概念のまとめ
  • 重要な概念
  • 章末問題
• ２６ アミノ酸，ペプチド，タンパク質，核酸
  • ２６−１ アミノ酸の構造と性質
  • ２６−２ アミノ酸の合成：アミンおよびカルボン酸の化学の組合せ
  • ２６−３ アミノ酸の純粋なエナンチオマーの合成
  • ２６−４ ペプチドとタンパク質：アミノ酸のオリゴマーならびにポリマー
  • ２６−５ 一次構造の決定：アミノ酸の配列決定
  • ２６−６ ポリペプチドの合成：保護基を利用する
  • ２６−７ Ｍｅｒｒｉｆｉｅｌｄのペプチド固相合成法
  • ２６−８ 自然界に存在するポリペプチド：タンパク質ミオグロビンおよびヘモグロビンによる酸素の輸送
  • ２６−９ タンパク質の生合成：核酸
  • ２６−１０ ＲＮＡにより媒介されるタンパク質の合成
  • ２６−１１ ＤＮＡの配列決定と合成：遺伝子工学の基礎
  • ２６−１２ 総合問題：概念のまとめ
  • 重要な概念
  • 章末問題

上

• １．構造と結合
  • １・１ 原子の構造：原子核
  • １・２ 原子の構造：軌道
  • １・３ 原子の構造：電子配置
  • １・４ 化学結合論の発展
  • １・５ 化学結合の表記：原子価結合法
  • １・６ ｓｐ３混成軌道とメタンの構造
  • １・７ ｓｐ３混成軌道とエタンの構造
  • １・８ ｓｐ２混成軌道とエチレンの構造
  • １・９ ｓｐ混成軌道とアセチレンの構造
  • １・１０ 窒素，酸素，リン，硫黄の混成
  • １・１１ 化学結合の表記：分子軌道法
  • １・１２ 化学構造を書く
  • 化学余話 有機食品：リスク対便益
  • まとめと重要語句
  • 練習問題
• ２．極性共有結合；酸と塩基
  • ２・１ 極性共有結合：電気陰性度
  • ２・２ 極性共有結合：双極子モーメント
  • ２・３ 形式電荷
  • ２・４ 共鳴
  • ２・５ 共鳴構造の規則
  • ２・６ 共鳴構造を書く
  • ２・７ 酸と塩基：Ｂｒøｎｓｔｅｄ−Ｌｏｗｒｙの定義
  • ２・８ 酸と塩基の強さ
  • ２・９ ｐＫａ値を用いる酸塩基反応の予測
  • ２・１０ 有機酸と有機塩基
  • ２・１１ 酸と塩基：Ｌｅｗｉｓの定義
  • ２・１２ 非共有結合性相互作用
  • 化学余話 アルカロイド：コカインから歯科用麻酔薬まで
  • まとめと重要語句
  • 練習問題
• ３．有機化合物：アルカンとその立体化学
  • ３・１ 官能基
  • ３・２ アルカンとその異性体
  • ３・３ アルキル基
  • ３・４ アルカンの命名法
  • ３・５ アルカンの性質
  • ３・６ エタンの立体配座
  • ３・７ 他のアルカンの立体配座
  • 化学余話 ガソリン
  • まとめと重要語句
  • 練習問題
• ４．有機化合物：シクロアルカンとその立体化学
  • ４・１ シクロアルカンの命名法
  • ４・２ シクロアルカンのシス−トランス異性
  • ４・３ シクロアルカンの安定性：環のひずみ
  • ４・４ シクロアルカンの立体配座
  • ４・５ シクロヘキサンの立体配座
  • ４・６ シクロヘキサンのアキシアル結合とエクアトリアル結合
  • ４・７ 一置換シクロヘキサンの立体配座
  • ４・８ 二置換シクロヘキサンの立体配座
  • ４・９ 多環式分子の立体配座
  • 化学余話 分子力学
  • まとめと重要語句
  • 練習問題
• ５．四面体中心における立体化学
  • ５・１ 鏡像異性体と四面体炭素
  • ５・２ 分子の対掌性の原因：キラリティー
  • ５・３ 光学活性
  • ５・４ Ｐａｓｔｅｕｒの鏡像異性体の発見
  • ５・５ 立体配置表示のための順位則
  • ５・６ ジアステレオマー
  • ５・７ メソ化合物
  • ５・８ ラセミ体と鏡像異性体の分割
  • ５・９ 異性現象のまとめ
  • ５・１０ 窒素，リン，硫黄におけるキラリティー
  • ５・１１ プロキラリティー
  • ５・１２ 自然におけるキラリティーとキラルな環境
  • 化学余話 キラルな薬
  • まとめと重要語句
  • 練習問題
• ６．有機反応の概観
  • ６・１ 有機反応の種類
  • ６・２ 有機反応はどのようにして起こるか：反応機構
  • ６・３ ラジカル反応
  • ６・４ 極性反応
  • ６・５ 極性反応の例：エチレンへのＨＢｒの付加
  • ６・６ 極性反応機構での曲がった矢印の使用
  • ６・７ 反応の記述：平衡，反応速度，エネルギー変化
  • ６・８ 反応の記述：結合解離エネルギー
  • ６・９ 反応の記述：反応エネルギー図と遷移状態
  • ６・１０ 反応の記述：中間体
  • ６・１１ 生体内反応と実験室での反応との比較
  • 化学余話 薬はどこから来るのか？
  • まとめと重要語句
  • 練習問題
• ７．アルケン：構造と反応性
  • ７・１ アルケンの工業的製法と用途
  • ７・２ 不飽和度の計算
  • ７・３ アルケンの命名法
  • ７・４ アルケンのシス−トランス異性
  • ７・５ アルケンの立体化学とＥ，Ｚ表示法
  • ７・６ アルケンの安定性
  • ７・７ アルケンの求電子付加反応
  • ７・８ 求電子付加の配向性：Ｍａｒｋｏｖｎｉｋｏｖ則
  • ７・９ カルボカチオンの構造と安定性
  • ７・１０ Ｈａｍｍｏｎｄの仮説
  • ７・１１ 求電子付加の機構に対する証拠：カルボカチオンの転位
  • 化学余話 バイオプロスペクティング：生物資源探査
  • まとめと重要語句
  • 練習問題
• ８．アルケン：反応と合成
  • ８・１ アルケンの製法：脱離反応概説
  • ８・２ アルケンのハロゲン化：Ｘ２の付加
  • ８・３ アルケンからのハロヒドリン：ＨＯＸの付加
  • ８・４ アルケンの水和：オキシ水銀化によるＨ２Ｏの付加
  • ８・５ アルケンの水和：ヒドロホウ素化によるＨ２Ｏの付加
  • ８・６ アルケンの還元：水素化
  • ８・７ アルケンの酸化：エポキシ化とヒドロキシ化
  • ８・８ アルケンの酸化：カルボニル化合物への開裂
  • ８・９ アルケンへのカルベンの付加：シクロプロパン合成
  • ８・１０ アルケンへのラジカルの付加：連鎖成長ポリマー
  • ８・１１ 生体内におけるアルケンへのラジカルの付加
  • ８・１２ 反応の立体化学：アキラルなアルケンへのＨ２Ｏの付加
  • ８・１３ 反応の立体化学：キラルなアルケンへのＨ２Ｏの付加
  • 化学余話 テルペン：天然に存在するアルケン
  • まとめと重要語句／反応のまとめ
  • 練習問題
• ９．アルキン：有機合成序論
  • ９・１ アルキンの命名法
  • ９・２ アルキンの製法：ジハロゲン化物の脱離反応
  • ９・３ アルキンの反応：ＨＸおよびＸ２の付加
  • ９・４ アルキンの水和
  • ９・５ アルキンの還元
  • ９・６ アルキンの酸化的開裂
  • ９・７ アルキンの酸性度：アセチリドアニオンの生成
  • ９・８ アセチリドアニオンのアルキル化
  • ９・９ 有機合成序説
  • 化学余話 有機合成の芸術性
  • まとめと重要語句／反応のまとめ
  • 練習問題
• １０．有機ハロゲン化物
  • １０・１ ハロゲン化アルキルの命名法と性質
  • １０・２ アルカンからのハロゲン化アルキルの合成：ラジカルハロゲン化
  • １０・３ アルケンからのハロゲン化アルキルの合成：アリル位臭素化
  • １０・４ アリルラジカルの安定性：共鳴の復習
  • １０・５ アルコールからのハロゲン化アルキルの合成
  • １０・６ ハロゲン化アルキルの反応：Ｇｒｉｇｎａｒｄ試薬
  • １０・７ 有機金属カップリング反応
  • １０・８ 有機化学における酸化と還元
  • 化学余話 天然に存在する有機ハロゲン化物
  • まとめと重要語句／反応のまとめ
  • 練習問題
• １１．ハロゲン化アルキルの反応：求核置換と脱離
  • １１・１ 求核置換反応の発見
  • １１・２ ＳＮ２反応
  • １１・３ ＳＮ２反応の特性
  • １１・４ ＳＮ１反応
  • １１・５ ＳＮ１反応の特性
  • １１・６ 生体内置換反応
  • １１・７ 脱離反応：Ｚａｉｔｓｅｖ則
  • １１・８ Ｅ２反応と重水素同位体効果
  • １１・９ Ｅ２反応とシクロヘキサンの立体配座
  • １１・１０ Ｅ１反応とＥ１ｃＢ反応
  • １１・１１ 生体内脱離反応
  • １１・１２ 反応性のまとめ：ＳＮ１，ＳＮ２，Ｅ１，Ｅ１ｃＢ，Ｅ２
  • 化学余話 グリーンケミストリーⅠ
  • まとめと重要語句／反応のまとめ
  • 練習問題
• １２．構造決定：質量分析法と赤外分光法
  • １２・１ 低分子の質量分析法：磁場型分析計
  • １２・２ 質量スペクトルの解釈
  • １２・３ 一般的な官能基の質量分析法
  • １２・４ 生物化学における質量分析法：飛行時間型質量分析計
  • １２・５ 分光法と電磁スペクトル
  • １２・６ 赤外分光法
  • １２・７ 赤外スペクトルの解釈
  • １２・８ 一般的な官能基の赤外スペクトル
  • 化学余話 Ｘ線結晶解析
  • まとめと重要語句
  • 練習問題
• １３．構造決定：核磁気共鳴分光法
  • １３・１ 核磁気共鳴分光法
  • １３・２ ＮＭＲ吸収の性質
  • １３・３ 化学シフト
  • １３・４ １Ｈ ＮＭＲ分光法の化学シフト
  • １３・５ １Ｈ ＮＭＲ吸収の積分：プロトン数
  • １３・６ １Ｈ ＮＭＲスペクトルにおけるスピン−スピン分裂
  • １３・７ １Ｈ ＮＭＲ分光法とプロトンの等価性
  • １３・８ より複雑なスピン−スピン分裂パターン
  • １３・９ １Ｈ ＮＭＲ分光法の利用
  • １３・１０ １３Ｃ ＮＭＲ分光法：シグナルの平均化とＦＴ ＮＭＲ
  • １３・１１ １３Ｃ ＮＭＲ分光法の特徴
  • １３・１２ １３Ｃ ＮＭＲ分光法におけるＤＥＰＴ法
  • １３・１３ １３Ｃ ＮＭＲ分光法の利用
  • 化学余話 磁気共鳴イメージング（ＭＲＩ）
  • まとめと重要語句
  • 練習問題
• １４．共役化合物と紫外分光法
  • １４・１ 共役ジエンの安定性：分子軌道法
  • １４・２ 共役ジエンへの求電子付加：アリル型カルボカチオン
  • １４・３ 反応における速度支配と熱力学支配
  • １４・４ Ｄｉｅｌｓ−Ａｌｄｅｒ付加環化反応
  • １４・５ Ｄｉｅｌｓ−Ａｌｄｅｒ反応の特徴
  • １４・６ ジエンポリマー：天然ゴムと合成ゴム
  • １４・７ 紫外分光法
  • １４・８ 紫外スペクトルの解釈：共役の効果
  • １４・９ 共役，色，および視覚の化学
  • 化学余話 光リソグラフィー
  • まとめと重要語句／反応のまとめ
  • 練習問題

中

• １５．ベンゼンと芳香族性
  • １５・１ 芳香族化合物の命名法
  • １５・２ ベンゼンの構造と安定性
  • １５・３ 芳香族性とＨüｃｋｅｌの４ｎ＋２則
  • １５・４ 芳香族イオン
  • １５・５ 複素環式芳香族化合物：ピリジンとピロール
  • １５・６ 多環式芳香族化合物
  • １５・７ 芳香族化合物の分光学
  • 化学余話 アスピリン，ＮＳＡＩＤ，ＣＯＸ−２阻害薬
  • まとめと重要語句
  • 練習問題
• １６．ベンゼンの化学：芳香族求電子置換
  • １６・１ 芳香族求電子置換反応：臭素化
  • １６・２ その他の芳香族置換
  • １６・３ 芳香環のアルキル化とアシル化：Ｆｒｉｅｄｅｌ−Ｃｒａｆｔｓ反応
  • １６・４ 求電子置換における置換基効果
  • １６・５ 三置換ベンゼン：効果の加成性
  • １６・６ 芳香族求核置換
  • １６・７ ベンザイン
  • １６・８ 芳香族化合物の酸化
  • １６・９ 芳香族化合物の還元
  • １６・１０ 多置換ベンゼンの合成
  • 化学余話 コンビナトリアルケミストリー
  • まとめと重要語句／反応のまとめ
  • 練習問題
• １７．アルコールとフェノール
  • １７・１ アルコールとフェノールの命名法
  • １７・２ アルコールとフェノールの性質
  • １７・３ アルコールの製法：復習
  • １７・４ カルボニル化合物からのアルコールの合成：還元
  • １７・５ カルボニル化合物からのアルコールの合成：Ｇｒｉｇｎａｒｄ反応
  • １７・６ アルコールの反応
  • １７・７ アルコールの酸化
  • １７・８ アルコールの保護
  • １７・９ フェノールとその用途
  • １７・１０ フェノールの反応
  • １７・１１ アルコールとフェノールの分光学
  • 化学余話 エタノールは化学薬品，薬物，毒物である
  • まとめと重要語句／反応のまとめ
  • 練習問題
• １８．エーテルとエポキシド；チオールとスルフィド
  • １８・１ エーテルの命名法と性質
  • １８・２ エーテルの合成
  • １８・３ エーテルの反応：酸開裂
  • １８・４ エーテルの反応：Ｃｌａｉｓｅｎ転位
  • １８・５ 環状エーテル：エポキシド
  • １８・６ エポキシドの反応：開環
  • １８・７ クラウンエーテル
  • １８・８ チオールとスルフィド
  • １８・９ エーテルの分光学
  • 化学余話 エポキシ樹脂と接着剤
  • まとめと重要語句／反応のまとめ
  • 練習問題
• カルボニル化合物の予習
  • Ⅰ．カルボニル化合物の種類
  • Ⅱ．カルボニル基の性質
  • Ⅲ．カルボニル化合物の一般的な反応
  • Ⅳ．まとめ
• １９．アルデヒドとケトン：求核付加反応
  • １９・１ アルデヒドとケトンの命名法
  • １９・２ アルデヒドとケトンの製法
  • １９・３ アルデヒドとケトンの酸化
  • １９・４ アルデヒドとケトンの求核付加反応
  • １９・５ Ｈ２Ｏの求核付加：水和
  • １９・６ ＨＣＮの求核付加：シアノヒドリンの生成
  • １９・７ ヒドリド試薬とＧｒｉｇｎａｒｄ試薬の求核付加：アルコールの生成
  • １９・８ アミンの求核付加：イミンとエナミンの生成
  • １９・９ ヒドラジンの求核付加：Ｗｏｌｆｆ−Ｋｉｓｈｎｅｒ反応
  • １９・１０ アルコールの求核付加：アセタールの生成
  • １９・１１ リンイリドの求核付加：Ｗｉｔｔｉｇ反応
  • １９・１２ 生物学的還元
  • １９・１３ α，β−不飽和アルデヒドおよびケトンに対する共役求核付加
  • １９・１４ アルデヒドとケトンの分光学
  • 化学余話 エナンチオ選択的合成
  • まとめと重要語句／反応のまとめ
  • 練習問題
• ２０．カルボン酸とニトリル
  • ２０・１ カルボン酸とニトリルの命名法
  • ２０・２ カルボン酸の構造と性質
  • ２０・３ 生体内有機酸とＨｅｎｄｅｒｓｏｎ−Ｈａｓｓｅｌｂａｌｃｈの式
  • ２０・４ 酸性度に及ぼす置換基効果
  • ２０・５ カルボン酸の製法
  • ２０・６ カルボン酸の反応：概論
  • ２０・７ ニトリルの化学
  • ２０・８ カルボン酸とニトリルの分光学
  • 化学余話 ビタミンＣ
  • まとめと重要語句／反応のまとめ
  • 練習問題
• ２１．カルボン酸誘導体：求核アシル置換反応
  • ２１・１ カルボン酸誘導体の命名法
  • ２１・２ 求核アシル置換反応
  • ２１・３ カルボン酸の反応
  • ２１・４ 酸ハロゲン化物の化学
  • ２１・５ 酸無水物の化学
  • ２１・６ エステルの化学
  • ２１・７ アミドの化学
  • ２１・８ チオエステルとアシルリン酸の化学：生体内のカルボン酸誘導体
  • ２１・９ ポリアミドとポリエステル：逐次成長ポリマー
  • ２１・１０ カルボン酸誘導体の分光学
  • 化学余話 β−ラクタム系抗生物質
  • まとめと重要語句／反応のまとめ
  • 練習問題
• ２２．カルボニルα置換反応
  • ２２・１ ケト−エノール互変異性
  • ２２・２ エノールの反応性：α置換反応
  • ２２・３ アルデヒドとケトンのαハロゲン化
  • ２２・４ カルボン酸のα臭素化：Ｈｅｌｌ−Ｖｏｌｈａｒｄ−Ｚｅｌｉｎｓｋｉｉ反応
  • ２２・５ α水素原子の酸性度：エノラートイオンの生成
  • ２２・６ エノラートイオンの反応性
  • ２２・７ エノラートイオンのアルキル化
  • 化学余話 バルビツール酸誘導体
  • まとめと重要語句／反応のまとめ
  • 練習問題
• ２３．カルボニル縮合反応
  • ２３・１ カルボニル縮合反応：アルドール反応
  • ２３・２ カルボニル縮合反応とα置換反応の比較
  • ２３・３ アルドール生成物の脱水：エノンの合成
  • ２３・４ アルドール反応の合成面における利用
  • ２３・５ 混合アルドール反応
  • ２３・６ 分子内アルドール反応
  • ２３・７ Ｃｌａｉｓｅｎ縮合反応
  • ２３・８ 混合Ｃｌａｉｓｅｎ縮合
  • ２３・９ 分子内Ｃｌａｉｓｅｎ縮合：Ｄｉｅｃｋｍａｎｎ環化
  • ２３・１０ 共役カルボニル付加：Ｍｉｃｈａｅｌ反応
  • ２３・１１ エナミンを用いるＭｉｃｈａｅｌ反応：Ｓｔｏｒｋエナミン反応
  • ２３・１２ Ｒｏｂｉｎｓｏｎ環形成反応
  • ２３・１３ 二，三の生体内カルボニル縮合反応
  • 化学余話 代謝へのプロローグ
  • まとめと重要語句／反応のまとめ
  • 練習問題

下

• ２４．アミンと複素環
  • ２４・１ アミンの命名法
  • ２４・２ アミンの構造と性質
  • ２４・３ アミンの塩基性度
  • ２４・４ アリールアミンの塩基性度
  • ２４・５ 生体内アミンとＨｅｎｄｅｒｓｏｎ−Ｈａｓｓｅｌｂａｌｃｈの式
  • ２４・６ アミンの合成
  • ２４・７ アミンの反応
  • ２４・８ アリールアミンの反応
  • ２４・９ 複素環アミン
  • ２４・１０ アミンの分光学
  • 化学余話 グリーンケミストリーⅡ：イオン液体
  • まとめと重要語句／反応のまとめ
  • 練習問題
• ２５．生体分子：糖質
  • ２５・１ 糖質の分類
  • ２５・２ 糖質の立体化学の記述：Ｆｉｓｃｈｅｒ投影式
  • ２５・３ Ｄ，Ｌ糖
  • ２５・４ アルドースの立体配置
  • ２５・５ 単糖の環状構造：アノマー
  • ２５・６ 単糖の反応
  • ２５・７ 八つの必須単糖
  • ２５・８ 二糖
  • ２５・９ 多糖とその合成
  • ２５・１０ その他の重要な糖質
  • ２５・１１ 細胞表面上の糖質およびインフルエンザウイルス
  • 化学余話 甘味
  • まとめと重要語句／反応のまとめ
  • 練習問題
• ２６．生体分子：アミノ酸，ペプチド，タンパク質
  • ２６・１ アミノ酸の構造
  • ２６・２ アミノ酸とＨｅｎｄｅｒｓｏｎ−Ｈａｓｓｅｌｂａｌｃｈの式：等電点
  • ２６・３ アミノ酸の合成
  • ２６・４ ペプチドとタンパク質
  • ２６・５ ペプチドのアミノ酸分析
  • ２６・６ ペプチドの配列：Ｅｄｍａｎ分解
  • ２６・７ ペプチド合成
  • ２６・８ 自動ペプチド合成：Ｍｅｒｒｉｆｉｅｌｄの固相法
  • ２６・９ タンパク質の構造
  • ２６・１０ 酵素と補酵素
  • ２６・１１ 酵素はどのようにして作用するか？クエン酸シンターゼ
  • 化学余話 プロテインデータバンク
  • まとめと重要語句／反応のまとめ
  • 練習問題
• ２７．生体分子：脂質
  • ２７・１ ワックス，脂肪，油
  • ２７・２ せっけん
  • ２７・３ リン脂質
  • ２７・４ プロスタグランジンと他のエイコサノイド
  • ２７・５ テルペノイド
  • ２７・６ ステロイド
  • ２７・７ ステロイドの生合成
  • 化学余話 飽和脂肪，コレステロール，心臓病
  • まとめと重要語句
  • 練習問題
• ２８．生体分子：核酸
  • ２８・１ ヌクレオチドと核酸
  • ２８・２ ＤＮＡにおける塩基対：Ｗａｔｓｏｎ−Ｃｒｉｃｋモデル
  • ２８・３ ＤＮＡの複製
  • ２８・４ ＤＮＡの転写
  • ２８・５ ＲＮＡの翻訳：タンパク質の生合成
  • ２８・６ ＤＮＡの配列決定
  • ２８・７ ＤＮＡの合成
  • ２８・８ ポリメラーゼ連鎖反応
  • 化学余話 ＤＮＡフィンガープリント法
  • まとめと重要語句
  • 練習問題
• ２９．代謝経路の有機化学
  • ２９・１ 代謝と生化学的エネルギーに関する概論
  • ２９・２ トリアシルグリセロールの異化：グリセロールの運命
  • ２９・３ トリアシルグリセロールの異化：β酸化
  • ２９・４ 脂肪酸の生合成
  • ２９・５ 糖質の異化：解糖
  • ２９・６ ピルビン酸のアセチルＣｏＡへの変換
  • ２９・７ クエン酸回路
  • ２９・８ 糖質の生合成：糖新生
  • ２９・９ タンパク質の異化：脱アミノ反応
  • ２９・１０ 生物化学に関する結論
  • 化学余話 スタチン系医薬品
  • まとめと重要語句
  • 練習問題
• ３０．軌道と有機化学：ペリ環状反応
  • ３０・１ 共役π系の分子軌道
  • ３０・２ 電子環状反応
  • ３０・３ 熱による電子環状反応の立体化学
  • ３０・４ 光化学的電子環状反応
  • ３０・５ 付加環化反応
  • ３０・６ 付加環化反応の立体化学
  • ３０・７ シグマトロピー転位
  • ３０・８ シグマトロピー転位の例
  • ３０・９ ペリ環状反応の法則のまとめ
  • 化学余話 ビタミンＤ，日光ビタミン
  • まとめと重要語句
  • 練習問題
• ３１．合成ポリマー
  • ３１・１ 連鎖成長ポリマー
  • ３１・２ 重合の立体化学：Ｚｉｅｇｌｅｒ−Ｎａｔｔａ触媒
  • ３１・３ コポリマー
  • ３１・４ 逐次成長ポリマー
  • ３１・５ オレフィンメタセシス重合
  • ３１・６ ポリマーの構造と物理的性質
  • 化学余話 生分解性ポリマー
  • まとめと重要語句
  • 練習問題

上

• １．有機化学とは何か
  • １・１ 有機化学と人間
  • １・２ 有機化合物
  • １・３ 有機化学と工業
  • １・４ 有機化学と周期表
  • １・５ 有機化学と本書
• ２．有機化合物の構造
  • ２・１ 炭化水素骨格と官能基
  • ２・２ 分子を書く
  • ２・３ 炭化水素骨格
  • ２・４ 官能基
  • ２・５ 官能基に関係する炭素原子は酸化度で分類できる
  • ２・６ 化合物の命名
  • ２・７ 化合物名を実際にはどう使えばよいか
  • ２・８ 化合物をどう命名するか
• ３．有機化合物の構造決定
  • ３・１ はじめに
  • ３・２ 質量分析法
  • ３・３ 質量分析は同位体を識別する
  • ３・４ 高分解能質量分析により原子組成が決定できる
  • ３・５ 核磁気共鳴分光法
  • ３・６ １３Ｃ ＮＭＲスペクトルの化学シフト領域
  • ３・７ 化学シフトのいろいろな表現法
  • ３・８ 簡単な分子の１３Ｃ ＮＭＲスペクトルの例
  • ３・９ １Ｈ ＮＭＲスペクトル
  • ３・１０ 赤外分光法
  • ３・１１ ＭＳ，ＮＭＲ，ＩＲを組合わせると構造解析が迅速にできる
  • ３・１２ 不飽和度は構造解析に有用な情報である
  • ３・１３ スペクトル解析の詳細を１３章と１８章で学ぶ
• ４．分子の構造
  • ４・１ はじめに
  • ４・２ 電子は原子軌道に入る
  • ４・３ 分子軌道：二原子分子
  • ４・４ 異なる原子間の結合
  • ４・５ 原子軌道の混成
  • ４・６ 回転と剛直性
  • ４・７ 終わりに
• ５．有機反応
  • ５・１ 化学反応
  • ５・２ 求核剤と求電子剤
  • ５・３ 巻矢印を用いて反応機構を書く
  • ５・４ 巻矢印を使って自分で機構を考える
• ６．カルボニル基への求核付加反応
  • ６・１ 分子軌道によりカルボニル基の反応性を理解する
  • ６・２ アルデヒドやケトンへのシアン化物イオンの求核攻撃
  • ６・３ アルデヒドやケトンへの求核攻撃の角度
  • ６・４ アルデヒドやケトンへの“ヒドリド”の求核攻撃
  • ６・５ アルデヒドやケトンへの有機金属化合物の付加反応
  • ６・６ アルデヒドやケトンへの水の付加反応
  • ６・７ ヘミアセタールの生成
  • ６・８ ヘミアセタールと水和物の生成反応における酸塩基触媒
  • ６・９ 亜硫酸水素塩付加物
• ７．非局在化と共役
  • ７・１ はじめに
  • ７・２ エチレンの構造
  • ７・３ 炭素−炭素二重結合を二つ以上もつ分子
  • ７・４ π結合二つの共役
  • ７・５ 紫外および可視スペクトル
  • ７・６ アリル系
  • ７・７ ３原子に非局在化した代表的な構造
  • ７・８ 芳香族性
• ８．酸性度と塩基性度
  • ８・１ 有機化合物はイオン化すると水に溶けやすくなる
  • ８・２ 酸，塩基，およびｐＫａ
  • ８・３ 酸性度
  • ８・４ ｐＫａの定義
  • ８・５ ｐＫａの尺度をつくる
  • ８・６ 酸および塩基としての窒素化合物
  • ８・７ 置換基がｐＫａに影響する
  • ８・８ 炭素酸
  • ８・９ ｐＫａの応用：医薬シメチジンの開発
  • ８・１０ Ｌｅｗｉｓ酸塩基
• ９．有機金属化合物を用いる炭素−炭素結合の生成
  • ９・１ はじめに
  • ９・２ 有機金属化合物は炭素−金属結合をもつ
  • ９・３ 有機金属化合物をつくる
  • ９・４ 有機金属化合物を用いて有機分子をつくる
  • ９・５ アルコールの酸化
  • ９・６ 今後の展開
• １０．カルボニル基での求核置換反応
  • １０・１ カルボニル基への求核付加生成物は必ずしも安定ではない
  • １０・２ カルボン酸誘導体
  • １０・３ なぜ四面体中間体は不安定なのか
  • １０・４ カルボン酸誘導体の反応性の序列
  • １０・５ 酸触媒はカルボニル基の反応性を増大させる
  • １０・６ 酸塩化物はカルボン酸と塩化チオニルや五塩化リンから合成できる
  • １０・７ カルボン酸誘導体の置換反応により他の化合物を合成する
  • １０・８ エステルからケトンを合成する：その問題点
  • １０・９ エステルからケトンを合成する：解法
  • １０・１０ 終わりに
• １１．カルボニル酸素の消失を伴うカルボニル基での求核置換反応
  • １１・１ はじめに
  • １１・２ アルデヒドはアルコールと反応してヘミアセタールを生成する
  • １１・３ アセタールは酸触媒存在下でアルデヒドあるいはケトンとアルコールから生成する
  • １１・４ アミンはカルボニル化合物と反応する
  • １１・５ イミンはカルボニル化合物の窒素類縁体である
  • １１・６ 終わりに
• １２．平衡，反応速度，および反応機構
  • １２・１ 反応はどのくらい速く，どこまで進むか
  • １２・２ 平衡を目的物に偏らせるにはどうしたらよいか
  • １２・３ エントロピーが平衡定数を決める重要な要因になる
  • １２・４ 平衡定数は温度とともに変化する
  • １２・５ 反応速度論入門：どうやって反応を速くきれいに進めるか
  • １２・６ 反応速度式
  • １２・７ カルボニル置換反応における触媒作用
  • １２・８ 速度支配と熱力学支配の生成物
  • １２・９ ６〜１２章の反応機構のまとめ
• １３．プロトンＮＭＲ
  • １３・１ １Ｈ ＮＭＲと１３Ｃ ＮＭＲの違い
  • １３・２ シグナル強度の積分値から水素原子数がわかる
  • １３・３ １Ｈ ＮＭＲスペクトルの領域
  • １３・４ 飽和炭素原子に結合している水素
  • １３・５ アルケン領域とベンゼン領域
  • １３・６ アルデヒド領域：酸素と結合した不飽和炭素
  • １３・７ ヘテロ原子と結合した水素の化学シフトは炭素原子と結合した水素より変わりやすい
  • １３・８ １Ｈ ＮＭＲにおけるスピン結合
  • １３・９ 終わりに
• １４．立体化学
  • １４・１ エナンチオマーのある化合物
  • １４・２ ジアステレオマーはエナンチオマー以外の立体異性体のことである
  • １４・３ キラル中心のないキラルな化合物
  • １４・４ 回転軸と対称心
  • １４・５ エナンチオマーの分離を光学分割とよぶ
• １５．飽和炭素での求核置換反応
  • １５・１ 求核置換反応の機構
  • １５・２ ＳＮ１かＳＮ２か反応機構を決める因子
  • １５・３ ＳＮ１反応の詳細
  • １５・４ ＳＮ２反応の詳細
  • １５・５ ＳＮ１とＳＮ２の比較
  • １５・６ ＳＮ１とＳＮ２反応における脱離基
  • １５・７ ＳＮ１反応における求核剤
  • １５・８ ＳＮ２反応における求核剤
  • １５・９ 求核剤と脱離基の比較
  • １５・１０ 次の課題：脱離反応と転位反応
• １６．立体配座解析
  • １６・１ 結合回転により原子鎖の立体配座が無数にできる
  • １６・２ 立体配座と立体配置
  • １６・３ 回転障壁
  • １６・４ エタンの立体配座
  • １６・５ プロパンの立体配座
  • １６・６ ブタンの立体配座
  • １６・７ 環のひずみ
  • １６・８ シクロヘキサンの詳細
  • １６・９ 置換シクロヘキサン
  • １６・１０ 終わりに
• １７．脱離反応
  • １７・１ 置換と脱離
  • １７・２ 求核剤は脱離と置換にどうかかわるか
  • １７・３ Ｅ１機構とＥ２機構
  • １７・４ Ｅ１反応を起こしやすい基質
  • １７・５ 脱離基の役割
  • １７・６ Ｅ１反応は立体選択的でありうる
  • １７・７ Ｅ２反応はアンチペリプラナー遷移状態を経る
  • １７・８ Ｅ２反応の位置選択性
  • １７・９ アニオン安定化基は第三の機構を可能にする（Ｅ１ｃＢ機構）
  • １７・１０ 終わりに
• １８．分光法のまとめ
  • １８・１ 本章の三つの目標
  • １８・２ 分光法とカルボニル基の化学
  • １８・３ 酸誘導体の区別には赤外分光法が最も有効である
  • １８・４ 小さな環状化合物は環内にひずみを生じ，環外結合のｓ性を大きくする
  • １８・５ 赤外スペクトルにおけるＣ＝０伸縮振動数の簡便な計算法
  • １８・６ 小員環化合物やアルキンのＮＭＲスペクトル
  • １８・７ １Ｈ ＮＭＲによりシクロヘキサンのアキシアル水素とエクアトリアル水素を区別できる
  • １８・８ 異核種とのスピン結合により大きな結合定数が観測されることがある
  • １８・９ スペクトル解析による反応生成物の同定
  • １８・１０ ＮＭＲデータ表
  • １８・１１ １Ｈ化学シフトは１３Ｃ化学シフトより計算しやすく情報量も多い
• １９．アルケンへの求電子付加反応
  • １９・１ アルケンは臭素と反応する
  • １９・２ アルケンの酸化によるエポキシドの生成
  • １９・３ 非対称アルケンへの求電子付加は位置選択的である
  • １９・４ ジエンへの求電子付加
  • １９・５ 非対称ブロモニウムイオンは位置選択的に開環する
  • １９・６ アルケンへの求電子付加の立体選択性
  • １９・７ ジヒドロキシル化：ヒドロキシ基を二つ付加する
  • １９・８ 二重結合の切断：過ヨウ素酸開裂とオゾン分解
  • １９・９ ヒドロキシ基の付加：二重結合への水の付加
  • １９・１０ 終わりに：求電子付加反応のまとめ
• ２０．エノールおよびエノラートの生成と反応
  • ２０・１ 混合物であっても純粋な物質と認めてよいだろうか
  • ２０・２ 互変異性：プロトン移動によるエノールの生成
  • ２０・３ 単純なアルデヒドやケトンはなぜエノール形で存在しないのか
  • ２０・４ ケト形とエノール形間の平衡の証拠
  • ２０・５ エノール化には酸と塩基が触媒になる
  • ２０・６ 塩基触媒反応の中間体はエノラートイオンである
  • ２０・７ さまざまなエノールとエノラート：まとめ
  • ２０・８ 安定なエノール
  • ２０・９ エノール化によって起こる現象
  • ２０・１０ エノールやエノラートを中間体とする反応
  • ２０・１１ 安定なエノラートの等価体
  • ２０・１２ エノールとエノラートの酸素での反応：エノールエーテルの合成
  • ２０・１３ エノールエーテルの反応
  • ２０・１４ 終わりに
• ２１．芳香族求電子置換反応
  • ２１・１ はじめに：エノールとフェノール
  • ２１・２ ベンゼンの求電子置換反応
  • ２１・３ フェノールの求電子置換反応
  • ２１・４ 窒素の非共有電子対は芳香環をもっと強く活性化する
  • ２１・５ アルキルベンゼンもオルト位とパラ位で反応する
  • ２１・６ 電子求引基はメタ置換体を生成する
  • ２１・７ ハロゲンは電子を求引し供与する
  • ２１・８ 二つ以上の置換基は協同的か競争的か
  • ２１・９ いくつかの問題とその解決法
  • ２１・１０ Ｆｒｉｅｄｅｌ−Ｃｒａｆｔｓ反応の問題点
  • ２１・１１ ニトロ基の化学
  • ２１・１２ まとめ
• ２２．共役付加と芳香族求核置換反応
  • ２２・１ カルボニル基と共役したアルケン
  • ２２・２ 共役アルケンは求電子剤としても反応しうる
  • ２２・３ まとめ：共役付加を制御する因子
  • ２２・４ 他の電子不足アルケンの反応への拡張
  • ２２・５ 共役置換反応
  • ２２・６ 求核的エポキシ化
  • ２２・７ 芳香族求核置換
  • ２２・８ 付加−脱離機構
  • ２２・９ 芳香族求核置換におけるＳＮ１機構：ジアゾニウム化合物
  • ２２・１０ ベンザイン機構
  • ２２・１１ 終わりに
• ２３．官能基選択性と保護基
  • ２３・１ 選択性
  • ２３・２ 還元剤
  • ２３・３ カルボニル基の還元
  • ２３・４ 還元剤としての水素：接触水素化
  • ２３・５ 官能基の除去
  • ２３・６ 溶解金属還元
  • ２３・７ 酸化反応における選択性
  • ２３・８ 競合する反応の制御：一方の官能基を選択的に反応させる
  • ２３・９ 保護基
  • ２３・１０ ペプチド合成
• ２４．位置選択性
  • ２４・１ はじめに
  • ２４・２ 芳香族求電子置換反応の位置選択性
  • ２４・３ アルケンへの求電子攻撃
  • ２４・４ ラジカル反応の位置選択性
  • ２４・５ アリル型化合物への求核攻撃
  • ２４・６ 共役ジエンへの求電子攻撃
  • ２４・７ 共役付加
  • ２４・８ 実際の位置選択性
• ２５．エノラートのアルキル化
  • ２５・１ カルボニル基は多様な反応性を示す
  • ２５・２ すべてのアルキル化にかかわる重要な問題点
  • ２５・３ ニトリルとニトロアルカンのアルキル化
  • ２５・４ アルキル化における求電子剤の選択
  • ２５・５ カルボニル化合物のリチウムエノラート
  • ２５・６ リチウムエノラートのアルキル化
  • ２５・７ エノールやエノラートの等価体を利用するアルデヒドとケトンのアルキル化
  • ２５・８ １，３−ジカルボニル化合物のアルキル化
  • ２５・９ ケトンのアルキル化には位置選択性の問題がある
  • ２５・１０ エノラートの位置選択性の問題はエノンで解決できる
  • ２５・１１ Ｍｉｃｈａｅｌ反応受容体を求電子剤とする共役付加
  • ２５・１２ 終わりに
• ２６．エノラートとカルボニル化合物との反応：アルドール反応とＣｌａｉｓｅｎ縮合
  • ２６・１ はじめに
  • ２６・２ アルドール反応
  • ２６・３ 交差アルドール縮合反応
  • ２６・４ エノール等価体を用いるアルドール反応の制御
  • ２６・５ エステルのアルドール反応を制御する方法
  • ２６・６ アルデヒドのアルドール反応を制御する方法
  • ２６・７ ケトンのアルドール反応を制御する方法
  • ２６・８ 分子内アルドール反応
  • ２６・９ 炭素アシル化
  • ２６・１０ 交差エステル縮合
  • ２６・１１ Ｃｌａｉｓｅｎ縮合によるケトエステル合成のまとめ
  • ２６・１２ エノール等価体を用いるアシル化の制御
  • ２６・１３ 分子内交差Ｃｌａｉｓｅｎ縮合
  • ２６・１４ カルボニル基の化学：今後の展開

下

• ２７．有機化学における硫黄，ケイ素，リン
  • ２７・１ 有用な典型元素
  • ２７・２ 硫黄：相反する顔をもつ元素
  • ２７・３ 硫黄で安定化されたアニオン
  • ２７・４ スルホニウム塩
  • ２７・５ スルホニウムイリド
  • ２７・６ ケイ素：炭素との比較
  • ２７・７ 求核剤としてのアリルシラン
  • ２７・８ アルケンの選択的合成
  • ２７・９ アルケンの性質は立体配置によって異なる
  • ２７・１０ 環状化合物をうまく利用する
  • ２７・１１ アルケンの平衡状態での異性化
  • ２７・１２ Ｅ−およびＺ−アルケンはアルキンへの立体選択的付加により合成できる
  • ２７・１３ 立体選択的な脱離反応によりＥ−アルケンを優先して合成できる
  • ２７・１４ Ｊｕｌｉａオレフィン化は位置特異的炭素−炭素二重結合生成反応である
  • ２７・１５ 立体特異的脱離反応はアルケンの単一異性体を生じる
  • ２７・１６ アルケン合成の最重要反応であるＷｉｔｔｉｇ反応
  • ２７・１７ 終わりに
• ２８．逆合成解析
  • ２８・１ 創造の化学
  • ２８・２ 逆合成解析：逆方向の合成
  • ２８・３ 結合切断は既知で信頼性の高い反応に対応していなければならない
  • ２８・４ シントンとは仮想的反応剤である
  • ２８・５ 多段階合成：官能基選択性の問題を避ける
  • ２８・６ 官能基の相互変換
  • ２８・７ 二官能基結合切断は一官能基結合切断よりも優れている
  • ２８・８ Ｃ−Ｃ結合切断
  • ２８・９ 入手可能な出発物
  • ２８・１０ 供与体シントンと受容体シントン
  • ２８・１１ 二官能基Ｃ−Ｃ結合切断
  • ２８・１２ １，５二官能性化合物
  • ２８・１３ “本来の反応性”と“極性転換”
  • ２８・１４ 終わりに
• ２９．芳香族ヘテロ環化合物Ⅰ：反応
  • ２９・１ はじめに
  • ２９・２ ベンゼン環の一部を窒素原子に置き換えても芳香族性は保てる
  • ２９・３ ピリジンは反応性が非常に低い芳香族イミンである
  • ２９・４ 芳香族ヘテロ６員環には酸素があってもよい
  • ２９・５ 芳香族ヘテロ５員環は求電子置換反応を起こしやすい
  • ２９・６ フランとチオフェンはピロールの酸素および硫黄類縁体である
  • ２９・７ ヘテロ５員環のその他の反応
  • ２９・８ 窒素原子を二つ以上もつ５員環
  • ２９・９ ベンゼン環が縮合したヘテロ環
  • ２９・１０ ６員環にさらに窒素原子を導入する
  • ２９・１１ ピリジンとの縮合：キノリンとイソキノリン
  • ２９・１２ 芳香族ヘテロ環に窒素は複数含まれるが硫黄や酸素は一つに限られる
  • ２９・１３ ほかにも多数のヘテロ環化合物がある
  • ２９・１４ どのヘテロ環構造を覚えるべきか
• ３０．芳香族ヘテロ環化合物Ⅱ：合成
  • ３０・１ 熱力学を利用する
  • ３０・２ まず炭素−ヘテロ原子の結合を切る
  • ３０・３ ピロール，チオフェン，およびフランを１，４−ジカルボニル化合物からつくる
  • ３０・４ ピリジンを合成する方法：Ｈａｎｔｚｓｃｈピリジン合成
  • ３０・５ ピラゾールとピリダジンをヒドラジンとジカルボニル化合物からつくる
  • ３０・６ ピリミジンは１，３−ジカルボニル化合物とアミジンから合成できる
  • ３０・７ 非対称求核剤を使うと選択性が問題になる
  • ３０・８ イソオキサゾールはヒドロキシルアミンの縮合反応またはニトリルオキシドの付加環化反応で合成できる
  • ３０・９ テトラゾールとトリアゾールも付加環化反応で合成できる
  • ３０・１０ Ｆｉｓｃｈｅｒインドール合成
  • ３０・１１ キノリンおよびイソキノリン
  • ３０・１２ 縮合環にヘテロ原子が多いと合成法も多様になる
  • ３０・１３ 終わりに：芳香族ヘテロ環化合物合成のための三つの主要な方針
• ３１．飽和ヘテロ環化合物と立体電子効果
  • ３１・１ はじめに
  • ３１・２ 飽和ヘテロ環化合物の反応
  • ３１・３ 飽和ヘテロ環の立体配座
  • ３１・４ ヘテロ環化合物の合成：閉環反応
  • ３１・５ 環の大きさとＮＭＲ
  • ３１・６ ジェミナルスピン結合
  • ３１・７ ジアステレオトピックな基
  • ３１・８ 終わりに
• ３２．環状化合物の立体選択性
  • ３２・１ はじめに
  • ３２・２ ６員環における立体化学制御
  • ３２・３ 小員環での反応
  • ３２・４ シクロヘキセンオキシドにおける反応位置の制御
  • ３２・５ 二環性化合物の立体化学
  • ３２・６ 結合二環性化合物
  • ３２・７ スピロ化合物
  • ３２・８ 環状中間体や環状遷移状態を経由する反応
  • ３２・９ 終わりに
• ３３．ジアステレオ選択性
  • ３３・１ はじめに
  • ３３・２ プロキラリティー
  • ３３・３ カルボニル基への付加は環がなくてもジアステレオ選択的になる
  • ３３・４ 非環状アルケンの立体選択的反応
  • ３３・５ アルドール反応の立体選択性
  • ３３・６ ジアステレオ選択的反応で単一エナンチオマーをつくる
  • ３３・７ 終わりに
• ３４．ペリ環状反応Ⅰ：付加環化
  • ３４・１ 新しい種類の反応
  • ３４・２ Ｄｉｅｌｓ−Ａｌｄｅｒ反応の概略
  • ３４・３ フロンティア軌道による付加環化の解釈
  • ３４・４ Ｄｉｅｌｓ−Ａｌｄｅｒ反応における位置選択性
  • ３４・５ Ｗｏｏｄｗａｒｄ−Ｈｏｆｆｍａｎｎ則によるＤｉｅｌｓ−Ａｌｄｅｒ反応の説明
  • ３４・６ 付加環化による高反応性中間体の捕捉
  • ３４・７ その他の熱的な付加環化
  • ３４・８ 光化学的〈２＋２〉付加環化
  • ３４・９ 熱的〈２＋２〉付加環化
  • ３４・１０ ５員環形成：１，３双極付加環化
  • ３４・１１ 合成的に重要な二つの反応：アルケンと四酸化オスミウムおよびオゾンとの付加環化
  • ３４・１２ 付加環化のまとめ
• ３５．ペリ環状反応Ⅱ：シグマトロピー転位と電子環状反応
  • ３５・１ シグマトロピー転位
  • ３５・２ 〈３，３〉シグマトロピー転位の軌道表現
  • ３５・３ 〈３，３〉シグマトロピー転位の方向
  • ３５・４ 〈２，３〉シグマトロピー転位
  • ３５・５ 〈１，５〉シグマトロピー転位：〈１，５〉水素移動
  • ３５・６ 電子環状反応
• ３６．隣接基関与，転位反応，および開裂反応
  • ３６・１ 隣接基は置換反応を加速する
  • ３６・２ 隣接基が関与して別の原子と結合すれば転位になる
  • ３６・３ カルボカチオンは転位しやすい
  • ３６・４ ピナコール転位
  • ３６・５ ジエノン−フェノール転位
  • ３６・６ ベンジル酸転位
  • ３６・７ Ｆａｖｏｒｓｋｉｉ転位
  • ３６・８ 酸素への移動：Ｂａｅｙｅｒ−Ｖｉｌｌｉｇｅｒ酸化
  • ３６・９ Ｂｅｃｋｍａｎｎ転位
  • ３６・１０ 炭素−炭素結合の分極が開裂を促進する
  • ３６・１１ 立体化学が開裂反応を制御する
  • ３６・１２ 開裂反応を利用する環拡大
  • ３６・１３ 開裂によって二重結合の立体化学を制御する
  • ３６・１４ ヌートカトンの合成：開裂反応の陳列棚
  • ３６・１５ 今後の展開
• ３７．ラジカル反応
  • ３７・１ ラジカルには不対電子がある
  • ３７・２ 弱い結合のホモリシスでラジカルが生成する
  • ３７・３ ほとんどのラジカルは高い反応性をもつ
  • ３７・４ ラジカルの構造解析：電子スピン共鳴
  • ３７・５ ラジカルの安定性
  • ３７・６ ラジカルはどのように反応するか
  • ３７・７ ラジカル−ラジカル反応
  • ３７・８ ラジカル連鎖反応
  • ３７・９ アルカンの塩素化
  • ３７・１０ アリル位臭素化
  • ３７・１１ 選択性の逆転：臭素を水素でラジカル置換する
  • ３７・１２ ラジカル反応による炭素−炭素結合生成
  • ３７・１３ ラジカルは極性反応剤と全く異なる反応様式をとる
  • ３７・１４ ボランと酸素からアルキルラジカルが生成する
  • ３７・１５ 分子内ラジカル反応は分子間反応より効率がよい
  • ３７・１６ 終わりに
• ３８．カルベンの合成と反応
  • ３８・１ ジアゾメタンはカルボン酸をメチルエステルに変換する
  • ３８・２ ジアゾメタンを光分解するとカルベンが生じる
  • ３３・３ カルベンが存在する証拠
  • ３３・４ カルベンの生成法
  • ３８・５ カルベンは２種類に分類できる
  • ３８・６ カルベンはどのように反応するか
  • ３８・７ カルベンがアルケンと反応するとシクロプロパンを生成する
  • ３８・８ Ｃ−Ｈ結合への挿入
  • ３８・９ 転位反応
  • ３８・１０ ニトレンはカルベンの窒素類縁体である
  • ３８・１１ アルケンメタセシス
  • ３８・１２ 終わりに
• ３９．反応機構の決定
  • ３９・１ 反応機構にはいろいろある
  • ３９・２ 反応機構の決定：Ｃａｎｎｉｚｚａｒｏ反応の例
  • ３９・３ 生成物の構造を確かめる
  • ３９・４ 系統的構造変化
  • ３９・５ Ｈａｍｍｅｔｔ関係則
  • ３９・６ 他の速度論的証拠
  • ３９・７ 酸塩基触媒反応
  • ３９・８ 中間体の検出
  • ３９・９ 立体化学と反応機構
  • ３９・１０ 反応機構研究法のまとめ
• ４０．有機金属化学
  • ４０・１ 遷移金属は有機合成反応の幅を広げる
  • ４０・２ １８電子則
  • ４０・３ 遷移金属錯体の結合と反応
  • ４０・４ パラジウムは均一系触媒反応で最もよく使われている金属である
  • ４０・５ Ｈｅｃｋ反応による有機ハロゲン化物やトリフラートとアルケンとのカップリング
  • ４０・６ 有機金属とハロゲン化物のクロスカップリング
  • ４０・７ アリル型求電子剤はＰｄ（０）によって活性化される
  • ４０・８ パラジウム触媒による芳香環のアミノ化
  • ４０・９ アルケンがパラジウム（Ⅱ）に配位すると求核剤による攻撃を受ける
  • ４０・１０ パラジウム触媒反応は天然物アルカロイドの全合成に使える
  • ４０・１１ その他の遷移金属触媒反応
• ４１．不斉合成
  • ４１・１ 自然は非対称である
  • ４１・２ キラルプール：天然由来のキラル中心
  • ４１・３ 分割はエナンチオマーの分離に使える
  • ４１・４ 不斉補助基
  • ４１・５ 不斉反応剤
  • ４１・６ 不斉触媒
  • ４１・７ 不斉炭素−炭素結合生成
  • ４１・８ 不斉アルドール反応
  • ４１・９ 触媒としての酵素
• ４２．生命の有機化学
  • ４２・１ 一次代謝
  • ４２・２ 生命は核酸から始まる
  • ４２・３ タンパク質はアミノ酸からできている
  • ４２・４ 糖質：単なるエネルギー源か
  • ４２・５ 脂質
  • ４２・６ 生物化学の反応機構
  • ４２・７ 天然物
  • ４２・８ 脂肪酸とポリケチドはアセチルＣｏＡからできる
  • ４２・９ テルペン類は植物の揮発性成分である
• ４３．有機化学のいま
  • ４３・１ 科学は分野間の相互作用を通じて発展する
  • ４３・２ ウイルス対化学
  • ４３・３ 有機化学の将来